Estudios en la síntesis estereoselectiva de feromonasdominicalure, sitofilato, estegobiol

  1. RAZQUIN LIZARRAGA, JESUS
Dirigida por:
  1. Alberto González Guerrero Director/a
  2. Pilar Gil Ruiz Director/a

Universidad de defensa: Universidad Pública de Navarra

Año de defensa: 1997

Tribunal:
  1. Ramón Mestres Quadreny Presidente/a
  2. Jesús M. García Secretario/a
  3. Isidoro Izquierdo Cubero Vocal
  4. Angel Guerrero Pérez Vocal
  5. Claudio Palomo Nicolau Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 63222 DIALNET lock_openAcademica-e editor

Resumen

Se describen nuevas sintesis estereoselectivas de feromonas de insectos que constituyen plagas de gran importancia economica, como son tres familias de coleopteros que se alimentan de productos almacenados: Bostrichidae, curculionidae y anobiidae. Se ha desarrollado una via sintetica para la preparacion de acidos (e)-2-metil-2-alquenoicos, estereoisomericamente puros, por medio de una secuencia en tres etapas, con buenos rendimientos globales. Asimismo, se ha puesto a punto un procedimiento para acceder a sintones del tipo alfa-alquil-beta-hidroxiesteres o derivados, de una forma estereocontrolada, con total pureza diastereomerica y muy elevado exceso enantiomerico, siendo una de las etapas clave la hidrogenacion asimetrica utilizando (r)- o (s)-binap-ru como catalizador quiral, lo cual permite obtener cualquiera de los cuatro esteroisomeros de una forma predecible y con buenos rendimientos a partir de compuestos asequibles: Beta-cetoesteres.