Estudios en la síntesis estereoselectiva de feromonasdominicalure, sitofilato, estegobiol

  1. RAZQUIN LIZARRAGA, JESUS
Supervised by:
  1. Alberto González Guerrero Director
  2. Pilar Gil Ruiz Director

Defence university: Universidad Pública de Navarra

Year of defence: 1997

Committee:
  1. Ramón Mestres Quadreny Chair
  2. Jesús M. García Secretary
  3. Isidoro Izquierdo Cubero Committee member
  4. Angel Guerrero Pérez Committee member
  5. Claudio Palomo Nicolau Committee member

Type: Thesis

Teseo: 63222 DIALNET lock_openAcademica-e editor

Abstract

Se describen nuevas sintesis estereoselectivas de feromonas de insectos que constituyen plagas de gran importancia economica, como son tres familias de coleopteros que se alimentan de productos almacenados: Bostrichidae, curculionidae y anobiidae. Se ha desarrollado una via sintetica para la preparacion de acidos (e)-2-metil-2-alquenoicos, estereoisomericamente puros, por medio de una secuencia en tres etapas, con buenos rendimientos globales. Asimismo, se ha puesto a punto un procedimiento para acceder a sintones del tipo alfa-alquil-beta-hidroxiesteres o derivados, de una forma estereocontrolada, con total pureza diastereomerica y muy elevado exceso enantiomerico, siendo una de las etapas clave la hidrogenacion asimetrica utilizando (r)- o (s)-binap-ru como catalizador quiral, lo cual permite obtener cualquiera de los cuatro esteroisomeros de una forma predecible y con buenos rendimientos a partir de compuestos asequibles: Beta-cetoesteres.