Estudios en la síntesis estereoselectiva de feromonasdominicalure, sitofilato, estegobiol

Abstract

Se describen nuevas sintesis estereoselectivas de feromonas de insectos que constituyen plagas de gran importancia economica, como son tres familias de coleopteros que se alimentan de productos almacenados: Bostrichidae, curculionidae y anobiidae. Se ha desarrollado una via sintetica para la preparacion de acidos (e)-2-metil-2-alquenoicos, estereoisomericamente puros, por medio de una secuencia en tres etapas, con buenos rendimientos globales. Asimismo, se ha puesto a punto un procedimiento para acceder a sintones del tipo alfa-alquil-beta-hidroxiesteres o derivados, de una forma estereocontrolada, con total pureza diastereomerica y muy elevado exceso enantiomerico, siendo una de las etapas clave la hidrogenacion asimetrica utilizando (r)- o (s)-binap-ru como catalizador quiral, lo cual permite obtener cualquiera de los cuatro esteroisomeros de una forma predecible y con buenos rendimientos a partir de compuestos asequibles: Beta-cetoesteres.