3-(1-hidroxialquil)- y 4-(1-hidroxialquil)beta-lactamas como precursoras de alfa- y beta-aminoácidos y derivados

  1. URCHEGUI IÑARGA, RAQUEL
Supervised by:
  1. Claudio Palomo Nicolau Director

Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Year of defence: 1995

Committee:
  1. Luis Castedo Expósito Chair
  2. José Ignacio Gamboa Landa Secretary
  3. Josep Font Cierco Committee member
  4. Esther Domínguez Pérez Committee member
  5. Julio Delgado Martín Committee member
Department:
  1. Química Orgánica I

Type: Thesis

Teseo: 49819 DIALNET

Abstract

LOS RESULTADOS OBTENIDOS DESCRIBEN LA UTILIDAD SINTETICA DE APERTURAS N1-C2 (MEDIANTE EL EMPLEO DE TRIMETILCLOROSILANO-METANOL) Y DEL TIPO C2-C3 (A TRAVES DE LOS N-CARBOXIANHIDRIDOS) COMO METODOS ESTEREOCONTROLADOS DE ACCESO A MOLECULAS DE INTERES TANTO EN VERSIONES RACEMICAS COMO EN FORMAS ENANTIOMERICAMENTE PURAS, LO QUE HA ABIERTO NUEVAS VIAS DE ACCESO ORIGINALES A ACIDOS BETA-HIDROXIALQUILASPARTICOS, AMINOACIDOS ALFA, ALFA DIALQUISUBSTITUIDOS, DIPEPTIDOS NO PRO INOGENICOS Y 1,3-POLIOLES (CON UNA VERSION ITERATIVA). TAMBIEN APORTA NUEVAS CONTRIBUCIONES A LA SINTESIS DE 3-(1-HIDROXIALQUIL)- Y 4-(1-HIDROXIALQUIL)-BETA-LACTAMAS, LO QUE HA PERMITIDO ACCEDER A 3-(1-DIMETILFENILSILILALQUIL)-4-ALCOXICARBONIL-BETA-LACTAM AS DE MODO ESTEREOSELECTIVO Y EN UNA SOLA ETAPA, TAMBIEN SE HA LOGRADO POR VEZ PRIMERA LA SINTESIS ASIMETRICA COMPLETAMENTE ESTEREOSELECTIVA DE BETA-LACTAMAS PORTADORAS DE CENTROS ESTEROGENICOS CUATERNARIOS EN LA POSICION C(4).