Preparacion y aplicaciones sinteticas de heterodienos fosforados

  1. IGNACIO DIEZ, ROBERTO
Supervised by:
  1. Jesus Manuel de los Santos Ruiz Director
  2. Francisco Javier Palacios Gambra Director
  3. Domitila Aparicio Gutiérrez Director

Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 24 July 2008

Committee:
  1. Carmen Carreño García Chair
  2. Ana Maria Ochoa de Retana Mendibil Secretary
  3. Pedro Merino Filella Committee member
  4. María Valpuesta Fernández Committee member
  5. Alberto Avenoza Aznar Committee member
Department:
  1. Química Orgánica I

Type: Thesis

Teseo: 194841 DIALNET

Abstract

En esta Tesis Doctoral se ha desarrollado y optimizado una estrategia sintética eficiente para la síntesis de azo y nitrosoalquenos 4-funcionalizados mediante la preparación de sus precursores -halohidrazonas y -halooximas, respectivamente. Se ha explorado el valor sintético de estos intermedios altamente reactivos frente a un gran número de nucleófilos tales como alcoholes, tioles y aminas, tanto aquirales como quirales, para la preparación de derivados acíclicos fosforados funcionalizados. La reacción entre nucleófilos bidentados, tales como aminotioles o diaminas con azoalquenos fosforados ha proporcionado de forma eficiente y regioselectiva los correspondientes compuestos heterocíclicos (1,4-tiazinas o pirazinas, respectivamente), complementando así otras estrategias sintéticas descritas en la bibliografía. Se han sintetizado también varias 1,2-oxazinas 4-funcionalizadas mediante tratamiento de nitrosoalquenos con dienos conjugados, a través de procesos de cicloadición [4+2]. Finalmente, se han preparado de forma eficiente una amplia gama de N-hidroxipirroles mediante reacción de nitrosoalquenos 4-funcionalizados con enaminas.