PROCEDIMIENTO DE PREPARACIONES DE 1,2-NITROALCOHOLES OPTICAMENTE ACTIVOS.

Resumen

Procedimiento de preparación de 1,2-nitroalcoholes ópticamente activos.

La invención describe un procedimiento para la preparación de 1,2-nitroalcoholes quirales no racémicos altamente enriquecidos en sus formas enantio y diastereoméricas de fórmula I, de interés en el campo de la biomedicina, así como intermedios en la preparación de 1,2-aminoalcoholes con propiedades terapéuticas.

El nuevo procedimiento consiste en que, sobre una mezcla que comprenda la suspensión de una sal de zinc en un nitroalcano de fórmula III, se adiciona una amina terciaria y un 1,2-aminoalcohol ópticamente activo de fórmula IV y se mantiene en agitación un tiempo a 20° C. La mezcla se hace reaccionar con un compuesto carbonílico de fórmula II a temperaturas de -40 a 25° C y tiempos de 15 a 18 h, obteniéndose 1,2-nitroalcoholes de fórmula I y recuperándose el aminoalcohol IV, para ser reciclado en el procedimiento.

Los grupos R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 tienen la significación dada en la memoria.