Brønsted based catalyzed Michael additions for the production of heterocyclic compounds of biological interest

  1. DUÑABEITIA AIZPURUA, EIDER
Supervised by:
  1. Alma Rosa López Álvarez Director
  2. Claudio Palomo Nicolau Director
  3. Aitor Landa Alvarez Director

Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 22 May 2023

Type: Thesis

Abstract

Introducimos dos pronucleófilos, 1H-imidazol-4(5H)-onas y pirrolo[1,2-a]pirazin-4(3H)-onas, los cuales cumplen los requerimientos para actuar eficientemente en reacciones organocatalizadas y permitir su posterior funcionalización. En el Capítulo 2, las primeras estructuras mencionadas demostraron su eficiente actuación para producir precursores de hidantoínas en reacciones de Michael con nitroolefinas. En el Capítulo 3, en relación a las segundas estructuras mencionadas validamos su uso como pronucleófilos en la producción pirrolodiquetopiperacinas quirales a través de la adición de Michael a nitroolefinas. Por último, el Capitulo 4 describe el proyecto llevado a cabo durante una estancia breve en el grupo de investigación de la Prof. Suyzanna Harutyunyan en la Universidad de Groningen que consistió en la exploración de la versatilidad de derivados boronados quirales como precursores de fosfinas quirales.