Estudis en l'oxidació no biomimética de 1,4-dihidropiridines
- COLL TRIQUELL, OSCAR
- Rodolfo Lavilla Grifols Director/a
Universidad de defensa: Universitat de Barcelona
Fecha de defensa: 26 de abril de 2000
- Josep Font Cierco Presidente/a
- Pelayo Camps García Secretario/a
- Angel Messeguer Peypoch Vocal
- Juan Bosch Cartes Vocal
- Claudio Palomo Nicolau Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
En la presente tesis doctoral se ha desarrollado, la alcoxihalogenación y la su-- halogenración de 1,4-dihidropiridinas diversamente sustituidas tanto en la posición 3 como en el nitrógeno dihidropiridénico obteniendose esteroselectivamente y con buenos rendimientos la introducción eelectrofila de átomos de yodo, bromo, cloro y fluor. Este proceso se ha aplicado en su variante intramolecular en la síntesis de sistemas bio o policedicos que contienan la unidad de 3-halo-1,2,3,4- tetrahedropiridina. Así mismo, el uso de especies nitrogenadascomo nucleófilos ha proporcionado resultados de interés especialmente en la preparación esteroselectiva de trans 1,2-diaminas. A partir de N-triprofil-1,4-dihidropéridinas se han preparado intermedios sintéticos elaborados para la síntesis de alcaloides del tipo e--- vincanira. Finalmente, se ha conseguido la síntesis -- del alcaloide tacamonina en 7 pasos.