Synthesis of amino alcohols through one-popt catalytic boron addition sequences

Resumen

Els amino alcohols són estructures importants usades en la síntesis de productes naturals, fàrmacs i auxiliars o catalitzadors quirals aplicats en la síntesis orgànica asimètrica. Els organoborans poden ser utilitzats com intermedis versàtils en la síntesis orgànica. Tenint en compte l’ús dels organoborans i la importància dels amino alcohols, quatre noves rutes “one-pot” han estat desenvolupades en aquesta tesis per sintetitzar ?– o ?–amino alcohols. Les dos primeres rutes estan basades en la ?–boració catalítica d’imines ?,?–insaturades seguida per la reducció de la imina corresponent i l’oxidació de l’enllaç C-B per obtenir l’estructura ?–amino alcohol desitjada. La tercera ruta consistia en una ?-aminació organocatalítica de cetones ?,?–insaturades seguida per la reducció del doble enllaç C=O in situ. L’última ruta va ser dissenyada per la síntesis dels ?–amino alcohols, basada en l’addició organocatalítica del bor a tosilaldimines seguida pel procés d’homologació/oxidació.