Funcionalitzacio de la posicio c-5 de la lactona de l'acid triacetic i derivats

Resumen

Estudio de metodos sinteticos que permitan modificar la posicion 5 de la lactona del acido triacetico y de sus derivados. En estos estudios se han seguido dos estrategias diferentes. La primera que no dio resultados positivos era la basada en la substitucion directa de un atomo de bromo colocado en esta posicion por condensacion con el reactivo de refortmatsky o por reaccion con electrofilos una vez formado el derivado metalado. La otra estrategia es la basada en la transferencia de funcionalizacion desde el metil de la posicion 6 convenientemente modificado a tioeter a la posicion 5. Las transposiciones sigmatropicas (2.3) de los iluros formados por reaccion de los trioeteres con diazocompuestos permitieron funcionalizar la posicion 5 con diferentes cadenas carbonadas.