Nuevas aplicaciones de los sulfóxidos en síntesis asimétirca ciclohexanonas sustituidas, anguciclinonas y arilcarbinoles

  1. Somoza Calatrava, Álvaro
Supervised by:
  1. Antonio Urbano Pujol Director
  2. Carmen Carreño García Director

Defence university: Universidad Autónoma de Madrid

Fecha de defensa: 18 June 2004

Committee:
  1. Vicente Miguel Gotor Santamaría Chair
  2. Alfonso Fernández Mayoralas Álvarez Secretary
  3. Claudio Palomo Nicolau Committee member
  4. Benito Alcaide Alañón Committee member
  5. Andres M. Francesch Solloso Committee member

Type: Thesis

Teseo: 104440 DIALNET

Abstract

Esta Tesis Doctoral, que se centra en el aprovechamiento sintético de los sulfóxidos como inductores quirales, puede dividirse en tres apartados bien diferenciados. 1,- BETA-HIDROXI SULFÓXIDOS COMO EQUIVALENTES SINTÉTICOS QUIRALES DEL GRUPO CARBONILO: SÍNTESIS ASIMÉTRICA DE CICLOHEXANONAS SUSTITUIDAS. La obtención de ciclohexanonas, ciclohexenonas y ciclohexenodionas enantioméricamente puras, es de gran interés ya que da acceso a productos naturales y a intermedios sintéticos empleados en la preparación de otros de estructuras más complejas. En este trabajo se ha evaluado la posibilidad de aprovechar el grupo beta-hidroxisulfóxido, situado sobre un esqueleto de ciclohexadienona, como equivalente sintético quiral de un grupo carbonilo. Para ello, se han sintetizado dos tipos de (SR)-4-hidroxi-[(p-tolilsulfinil)metil)]-2,5-ciclohexadionas sobre los que las transformaciones posteriores han permitido acceder de forma totalmente estereoselectiva a numerosos derivados de ciclohexanona diferentemente sustituidos. 2,- SÍNTESIS ENANTIOSELECTIVA DE TUBIGINONAS A2 Y C2. Las Rubiginonas son metabolitos secundarios aislados del Streptomyces griseorubiginosus, que pertenecen a la familia de los antibióticos. Estos productos naturales tienen una estructura tetracíclica angular con una función quinona en el anillo C y diferentes sustitución en el anillo A, con una estereoquímica determinada. Entre este grupo de compuestos, las Rubiginonas A2, y C2 se caracterizan por poseer en la posición C-4 una función oxigenada. Su síntesis enantioselectiva ha sido descrita por primera vez en esta tesis doctoral. 3,- ADICIONES DIASTEREOSELECTIVAS DE COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS A BENZALDEHÍDOS 2-P-TOLILSULFINIL SUSTITUIDOS. La síntesis enantioselectiva de arilcarbinoles da acceso a diversos productos tanto naturales como sintéticos, de interesantes propiedades biológicas. En este trabajo se ha estudiado la capacidad del sulfóxid