Sintesi biomimetica d'alcaloides indolics. Primeres sintesis totals d'alcaloides del grup de l'ervitsina-ervatamina
- VIDAL JUAN, BERNAT
- Juan Bosch Cartes Director/a
Universidad de defensa: Universitat de Barcelona
Año de defensa: 1996
- Josep Font Cierco Presidente/a
- Pelayo Camps García Secretario/a
- José Manuel Saá Rodríguez Vocal
- Rafael Suau Suárez Vocal
- Claudio Palomo Nicolau Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
SE DESARROLLAN SINTESIS BIOMIMETICAS DEL ALCALOIDE INDOLICO ERVITSINA Y DE LOS ALCALOIDES DEL GRUPO DE LA ERVATAMINA, BIOGENETICAMENTE RELACIONADOS. PARA ELLO SE UTILIZA LA METODOLOGIA DE CARACTER GENERAL QUE IMPLICA LA ADICION DE NUCLEOFILOS CARBONADOS A SALES DE PIRIDINIO Y POSTERIOR REACCION DE LAS 1,4-DIHIDROPIRIDINAS INTERMEDIAS CON ELECTROFILOS ADECUADOS. LA UTILIZACION DE ELECTROFILOS NO ACILANTES PERMITE LA CICLACION A LA ESTRUCTURA CARACTERISTICA DE LA ERVITSINA, Y LA POSTERIOR TRANSFORMACION EN DICHO ALCALOIDE. POR OTRA PARTE, LOS AGENTES ACILANTES PERMITEN LA PREPARACION DE 1,4-DIHIDROPIRIDINAS 3,5-DIACILSUSTITUIDAS, COMPUESTOS DE INTERES NO SOLO EN SINTESIS ORGANICA SINO TAMBIEN DESDE EL PUNTO DE VISTA BIOLOGICO Y FARMACOLOGICO. ESTOS ULTIMOS COMPUESTOS SE TRANSFORMAN EN LOS ALCALOIDES DEL GRUPO DE LA ERVATAMINA: ERVATAMINA, 20-EPIERVATAMINA Y 19,20-DESHIDROERVATAMINA.