Sintesi biomimetica d'alcaloides indolics. Primeres sintesis totals d'alcaloides del grup de l'ervitsina-ervatamina

  1. VIDAL JUAN, BERNAT
Dirigida por:
  1. Juan Bosch Cartes Director/a

Universidad de defensa: Universitat de Barcelona

Año de defensa: 1996

Tribunal:
  1. Josep Font Cierco Presidente/a
  2. Pelayo Camps García Secretario/a
  3. José Manuel Saá Rodríguez Vocal
  4. Rafael Suau Suárez Vocal
  5. Claudio Palomo Nicolau Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 52065 DIALNET

Resumen

SE DESARROLLAN SINTESIS BIOMIMETICAS DEL ALCALOIDE INDOLICO ERVITSINA Y DE LOS ALCALOIDES DEL GRUPO DE LA ERVATAMINA, BIOGENETICAMENTE RELACIONADOS. PARA ELLO SE UTILIZA LA METODOLOGIA DE CARACTER GENERAL QUE IMPLICA LA ADICION DE NUCLEOFILOS CARBONADOS A SALES DE PIRIDINIO Y POSTERIOR REACCION DE LAS 1,4-DIHIDROPIRIDINAS INTERMEDIAS CON ELECTROFILOS ADECUADOS. LA UTILIZACION DE ELECTROFILOS NO ACILANTES PERMITE LA CICLACION A LA ESTRUCTURA CARACTERISTICA DE LA ERVITSINA, Y LA POSTERIOR TRANSFORMACION EN DICHO ALCALOIDE. POR OTRA PARTE, LOS AGENTES ACILANTES PERMITEN LA PREPARACION DE 1,4-DIHIDROPIRIDINAS 3,5-DIACILSUSTITUIDAS, COMPUESTOS DE INTERES NO SOLO EN SINTESIS ORGANICA SINO TAMBIEN DESDE EL PUNTO DE VISTA BIOLOGICO Y FARMACOLOGICO. ESTOS ULTIMOS COMPUESTOS SE TRANSFORMAN EN LOS ALCALOIDES DEL GRUPO DE LA ERVATAMINA: ERVATAMINA, 20-EPIERVATAMINA Y 19,20-DESHIDROERVATAMINA.