Brassinoesteroidesestudis d'estructura-funció mitjançant l'obtenció d'anàlegs amb modificacions estructurals

Resumen

Los brasinoesteroides son moléculas polihidroxiladas de estructura esteroidal que actúan como potentes reguladores del crecimiento vegetal, provocando el aumento del rendimiento de las cosechas y confiriendo resistencia a las plantas contra factores medioambientales adversos. No existe una propuesta sobre su mecanismo de acción. Se entiende que, como en todas las uniones ligando-receptor, las interacciones débiles no covalentes juegan un papel determinante en la formación del complejo hormona-receptor. Con la intención de profundizar en las interacciones por puente de hidrógeno, se ha sintetizado una serie de análogos en los que se modifican los distintos hidroxilos presentes en un brsinoesteroide activo por otras funcionalidades polares, para estudiar el papel de los distintos hidroxilos en este tipo de iteración en el complejo lignado-receptor. Así, se han diseñado una serie de estrategias sintéticas para la obtención de análogos brasinoesteroides donde se modifican las funcionalidades presentes en el anilol A o en la cadena lateral: * Análogos con modificaciones en el Anillo A con dos funcionalidades polares (hidroxiazida, diazida). * Análogos con modificaciones en el anillo A con una funcionalidad polar en C2 o C3 (flúor, amina, azida o carbonilo). * Análogos con modificaciones a la cadena lateral con una funcionalidad polar en C22 o C23 (hidroxilo, azida o amina), siendo necesario, para estos últimos, un extenso trabajo para la identificación de los compuestos. Los valores de actividad de los análogos sintetizados sugieren que los hidroxilos del anillo A, de un brasinoesteroide activo, actúen como aceptores de puente de hidrógeno en la interacción con el receptor, mientras que hidroxilos de la cadena lateral parecen actuar como donadores de puente de hidrógeno.