Site-selective C - H functionalization of amino acids and peptides upon radical chemistry

  1. SAN SEGUNDO EIZAGUIRRE, MARCOS
Supervised by:
  1. Arkaitz Correa Navarro Director

Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 15 April 2021

Committee:
  1. Ana Carmen Albéniz Jiménez Chair
  2. María Nuria Sotomayor Anduiza Secretary
  3. Ruben Martin Romo Committee member
Department:
  1. Química Orgánica I

Type: Thesis

Teseo: 154137 DIALNET lock_openADDI editor

Abstract

El objetivo de esta Tesis Doctoral ha sido desarrollar nuevas metodologías de modificación selectiva decompuestos peptídicos. Por un lado, hemos estudiado metales alternativos como el cobalto para lamodificación C-H selectiva de N-aril glicinas mediante procesos CDC (Cross-DehydrogenativeCoupling). Por otra parte, también hemos desarrollado nuevas metodologías para la diversificación deenlaces C ¿ H de aminoácidos con ramificaciones aromáticas como la fenilalanina (Phe) y tirosina (Tyr).Para ello se introdujeron grupos directores exógenos de tipo piridina en las estructuras peptídicas quepermitieron llevar a cabo la acilación selectiva de enlaces C-H con aldehídos mediante procesosradicalarios en presencia de catalizadores de paladio. Esta aproximación sintética ofrece múltiplesventajas frente a métodos más convencionales, donde generalmente se requieren sustratosprefuncionalizados y la generación de residuos halogenados es inevitable.