Síntesis de policiclos complejos utilizando metales de transición

Abstract

Las reacciones orgánicas catalizadas por metales de transición tienen cada vez mayor aplicación en síntesis orgánica, siendo en muchas ocasiones protagonistas de las etapas claves de la síntesis de moléculas complejas. En la presente memoria se ha profundizado en el desarrollo de la reacción de metátesis combinada con otros procesos, y se ha explorado el comportamiento de ciertos alenos en reacciones de Pauson-Khand y con sales de oro. En la primera parte se ha estudiado la reacción de metátesis de dienos, dieninos y eninos conectados a través de un sistema de b-carbolina. Se ha logrado la síntesis de nuevos ciclos fusionados al sistema de b-carbolina incluyendo algunos sistemas diénicos que reaccionan con alquinos activados, bien para dar aductos Diels-Alder, o policiclos complejos procedentes de reorganizaciones de anillo. En la segunda parte se describen reacciones de Pauson-Khand intermoleculares entre alenos y alquinos que nos han permitido obtener una serie de alquilidenciclopentenonas altamente funcionalizadas. La versión intramolecular aplicada a aleninos conectados a través de anillos aromáticos ha conducido a la síntesis de sistemas tricíclicos. Finalmente hemos obtenido benzazepinas y productos de ataque nucleófilo por reacción de aleninos con nucleófilos en presencia de sales de oro.