Sintesis total y diastereoselectiva de acidos kainicos 5alfa- y 5beta-sustituidos

Abstract

Se ha desarrollado una nueva aproximacion a la sintesis enantio y diastereoselectiva de prolinas 5-mono y 4,5-disustituidas, con un elevado grado de selectividad y de caracter general.Se ha desarrollado una metodologia general y totalmente diastereoselectiva para la sintesis racemica de acidos kainicos 5alfa- y 5beta- sustituidos a partir del mismo precursor comun. Asi, ha sido posible obtener en 17 etapas y con gran efectividad los acidos 5beta- metil y 5beta-fenilkainicos, con rendimientos superiores al 27%; mientras que la sintesis de sus epimeros en la posicion 5 se ha realizado en 19 pasos por una ruta sintetica diferente, con un rendimiento global del 3.7% en el caso del acido 5alfa-metilkainico y del 1.8% en el caso del acido 5alfa-fenilkainico. Por otro lado, la metodologia desarrollada para la sintesis de los acidos kainicos 5beta-sustituidos ha permitido tambien obtener de forma efectiva y totalmente diastereoselectiva los acidos alokainicos 5alfa-sustituidos.