From Monofunctional to Unconventional Bifunctional Organocatalytic systems

Resumen

El trabajo de investigación presentado en esta tesis doctoral, se centra en el área de la Organocatálisis y consta de cuatro capítulos. A lo largo de estos capítulos, diferentes metodologías organocatalíticas enantioselectivas han sido desarrolladas, con el fin de obtener compuestos orgánicos de interés farmacéutico e industrial. Cada uno de los cuatro capítulos de esta tesis presentan enumeración independiente, de forma que los productos nuevos obtenidos en esta tesis vienen asignados con números latinos, los compuestos procedentes de la bibliografía con letras y los intermedios de reacción con números romanos. En el primer capítulo, a través de la aminocatálisis, hemos podido describir una reacción “one pot” para la síntesis enantioselectiva de 2,3-diheteroarilalcanales, de tremenda importancia como productos naturales. Además, se ha podido estudiar también su actividad antitumoral. En el capítulo dos, se ha llevado a cabo una revisión bibliográfica sobre la reacción de Mukaiyama viniloga. Se ponen de manifiesto los distintos modos de activación existentes así como las ventajas y limitaciones de cada método. En el capítulo tres, hemos demostrado que en presencia de catalizadores bifuncionales es posible cambiar la regioselectividad de silil-dienol éteres de 1,5 a la funcionalización 1,3. Este hecho ha permitido el acceso a una gran variedad de productos tipo Rauhut-Currier, con buenos rendimientos y altos excesos enantiomericos. Por último en el capítulo cuatro, hemos querido expandir la metodología expuesta en el capítulo anterior, pero esta vez empleando iminas como electrófilos, lo que nos ha permitido describir un método general para la síntesis enantioselectiva de productos tipo aza-Baylis-Hillman, alguno de ellos muy difíciles de obtener por métodos convencionales.