Estudios en la síntesis estereoselectiva de feromonasdominicalure, sitofilato, estegobiol

  1. RAZQUIN LIZARRAGA, JESUS
Dirigée par:
  1. Alberto González Guerrero Directeur/trice
  2. Pilar Gil Ruiz Directeur/trice

Université de défendre: Universidad Pública de Navarra

Année de défendre: 1997

Jury:
  1. Ramón Mestres Quadreny President
  2. Jesús M. García Secrétaire
  3. Isidoro Izquierdo Cubero Rapporteur
  4. Angel Guerrero Pérez Rapporteur
  5. Claudio Palomo Nicolau Rapporteur

Type: Thèses

Résumé

Se describen nuevas sintesis estereoselectivas de feromonas de insectos que constituyen plagas de gran importancia economica, como son tres familias de coleopteros que se alimentan de productos almacenados: Bostrichidae, curculionidae y anobiidae. Se ha desarrollado una via sintetica para la preparacion de acidos (e)-2-metil-2-alquenoicos, estereoisomericamente puros, por medio de una secuencia en tres etapas, con buenos rendimientos globales. Asimismo, se ha puesto a punto un procedimiento para acceder a sintones del tipo alfa-alquil-beta-hidroxiesteres o derivados, de una forma estereocontrolada, con total pureza diastereomerica y muy elevado exceso enantiomerico, siendo una de las etapas clave la hidrogenacion asimetrica utilizando (r)- o (s)-binap-ru como catalizador quiral, lo cual permite obtener cualquiera de los cuatro esteroisomeros de una forma predecible y con buenos rendimientos a partir de compuestos asequibles: Beta-cetoesteres.