Asymmetric a-functionatlization of barbituric acids via bronsted base catalysis
- RODRIGUEZ DEL POZO, SANDRA
- Claudio Palomo Nicolau Director/a
- Mikel Oiarbide Director/a
Universidad de defensa: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea
Fecha de defensa: 18 de enero de 2019
- Pedro Merino Filella Presidente/a
- Alma Rosa López Álvarez Secretario/a
- Jose M. Sansano Gil Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
El objetivo de esta tesis ha sido lograr la ¿-desimetrización de amidas por medio de la organocatálisis.Este estudio ha sido enfocado a dos subconjuntos de amidas: derivados del ácido barbitúrico y ¿-iminoamidas, debido a que ambas estructuras tienen un alto interés farmacológico.- En la primera parte del trabajo, se ha estudiado la ¿-funcionalización enantioselectiva de ácidos barbitúricos para dar lugar a productos con un átomo de carbono cuaternario en el ciclo. De esta manera, se ha sintetizado una gran variedad de derivados del ácido barbitúrico enantiómericamente enriquecidos.- En la segunda parte de la tesis, se pensó en la síntesis de un nucleófilo derivado de amida con elementos activantes para aumentar su reactividad en la posición ¿. Con estas propiedades, se sintetizó un derivado de iminoamida, pensando que la formación de enlaces de hidrógeno intramoleculares podrían facilitar su reactividad.