Asymmetric a-functionalization of cyclid ketones promoted by bronsted base/h-bond catalysts

  1. MUGICA DIEZ, ODEI
Supervised by:
  1. Claudio Palomo Nicolau Director
  2. Mikel Oiarbide Director

Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 18 November 2019

Committee:
  1. Juan Bosch Cartes Chair
  2. Alma Rosa López Álvarez Secretary
  3. Rosario Fernández Fernández Committee member
Department:
  1. Química Orgánica I

Type: Thesis

Teseo: 150998 DIALNET lock_openADDI editor

Abstract

En esta tesis doctoral se han desarrollado nuevas metodologías para la ¿-funcionalización regio- y estereoselectiva de cetonas cíclicas. Para ello se han empleado catalizadores con carácter bifuncional base de Brønsted/dador de enlace de H, cuya acción se basa en procesos de transferencia de protón. El estudio se ha basado en la funcionalización de ¿-tetralonas y ¿-alquenil cicloalcanonas, ya que dichos sustratos podrían ser desprotonados mediante bases débiles al conducir a enolatos parcialmente estabilizados (anión alílico/bencílico) favoreciendo el proceso catalítico.En nuestra investigación se ha observado que las ¿-tetralonas ¿-sustituidas son capaces de reaccionar con varios aceptores en condiciones suaves por acción de un catalizador bifuncional base de Brønsted/enlace de H adecuado de manera regio- y estereoselectiva.En el caso de la funcionalización de ¿-alquenil cicloalcanonas, los estudios llevados a cabo con sistemas cíclicos revelaron que los correspondientes dienolatos generados in situ son capaces de reaccionar con varios electrófilos predominantemente en el C¿ y de forma estereoselectiva.