Adición conjugada de hidruro de tributilestaño a nitroalquenos y su aplicación en la química de beta-lactamas
- Claudio Palomo Nicolau Director
Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea
Year of defence: 1992
- Francisco Javier Palacios Gambra Chair
- Ignacio Ganboa Landa Secretary
- V. Javier Garin Tercero Committee member
- Fidel Jorge López Herrera Committee member
- Víctor Martínez Merino Committee member
Type: Thesis
Abstract
LA MEMORIA QUE SE PRESENTA SE HA CENTRADO EN LA BUSQUEDA DE VIAS DE ACCESO A INTERMEDIOS DE INTERES EN LA SINTESIS DE ANTIBIOTICOS CARBAPENEM, Y EN PARTICULAR, DE LA TIENAMICINA. PARA ELLO, POR UN LADO, SE DESARROLLAN NUEVAS METODOLOGIAS SINTETICAS CONDUCENTES A LOGRAR LA TRANSFORMACION DE NITRODERIVADOS EN COMPUESTOS CARBONILICOS (TRANSFORMACION CONOCIDA COMO REACCION DE NEF) DE UNA FORMA MAS SELECTIVA Y VERSATIL. ASI, SE DESCRIBE POR PRIMERA VEZ LA ADICION CONJUGADA DE HIDRURO DE TRIBUTILESTAÑO A NITROALQUENOS PARA RENDIR LOS NITRONATOS DE TRIBUTILESTAÑO INTERMEDIOS QUE PUEDEN SER HIDROLIZADOS A LOS CORRESPONDIENTES NITROALCANOS Y PUEDEN SER OXIDADOS CON OZONO O MCPBA A LOS CORRESPONDIENTES ALDEHIDOS Y CETONAS. DICHOS PROCEDIMIENTOS HAN SIDO EMPLEADOS CON EXITO EN LA OBTENCION, ENTRE OTROS, DE 3-ACETILAZETIDIN-2-ONAS. ASIMISMO, SE DESCRIBE LA TRANSFORMACION DE NITROALCANOS SECUNDARIOS EN CETONAS POR TRATAMIENTO CON MCPBA DE LOS NITRONATOS DE TRIMETILSILILO OBTENIDOS A PARTIR DE LOS CORRESPONDIENTES NITROALCANOS Y EL PAR DE SILILACION DBU/TRIMETILCLOROSILANO.