Aplicaciones sintéticas de arilglicinas. Síntesis de 3-aril-4-isoquinolinonas y 12-benzo©fenantridinonas

  1. GONZALEZ CAMENO ANA M.
Supervised by:
  1. Esther Domínguez Pérez Director

Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Year of defence: 1995

Committee:
  1. Luis Castedo Expósito Chair
  2. Carmen Iriondo Gabilondo Secretary
  3. Alberto González Guerrero Committee member
  4. Manuel Gómez Guillén Committee member
  5. María Isabel Arriortua Marcaida Committee member
Department:
  1. Química Orgánica e Inorgánica

Type: Thesis

Teseo: 49703 DIALNET

Abstract

EL TRABAJO DE INVESTIGACION QUE SE RECOGE EN LA PRESENTE MEMORIA TIENE COMO OBJETIVO CENTRAL LA SINTESIS DE 3-ARIL-4-ISOQUINOLINONAS Y SU APLICACION A LA OBTENCION DE 12-BENZO(C) FENANTRIDINONAS. UN ANALISIS RETROSINTETICO INDICA QUE LAS ARILGLICINAS SON LOS SUSTRATOS ADECUADOS PARA LA SINTESIS DE 3-ARIL-4-ISOQUINOLINONAS. ASI, EL ACCESO A ESTOS HETEROCICLOS SE HA LLEVADO A CABO MEDIANTE CARBOCICLACION DE LOS INTERMEDIOS RESULTANTES DE SOMETER LAS ARILGLICINAS BIEN A PROCESOS DE N-ALQUILACION CON HALUROS DE BENCILO, BIEN A AMINACION REDUCTIVA CON ALDEHIDOS AROMATICOS. PARA LA TRANSFORMACION DE LAS 3-ARIL-ISOQUINOLINONAS OBTENIDAS EN LOS TETRACICLOS OBJETIVO SE HA ESTUDIADO Y PUESTO A PUNTO LA INTRODUCCION DE UNA UNIDAD C2 ADECUADAMENTE FUNCIONALIZADA PARA PROMOVER EL CIERRE DEL ANILLO C BENZOFENANTRIDINICO. POR OTRA PARTE, SE HA LLEVADO A CABO LA SINTESIS DE B-AMINO ALCOHOLES DE ESTRUCTURA GENERAL 2-(N-ARILMETIL)-2-FENIL-1-ETANOL Y EL ESTUDIO DE LOS PROCESOS DE OXIDACION DE LOS MISMOS CONDUCENTES A LA OBTENCION DE ALFA-AMINO ALDEHIDOS Y ALFA-AMINO ACIDOS. FINALMENTE, SE HA REALIZADO EL ANALISIS CRISTALOGRAFICO DE TODA LA SERIE DE COMPUESTOS SINTETIZADOS QUE FORMAN PARTE DE LA RUTA SINTETICA DE ACCESO A LAS 12-BENZO(C)FENANTRIDINONAS.