Síntesis y estudio por rmn de h y 13c de n-cloro y n-nitrobenzotriazoles derivados de la 3,6-dimetil-1,2-fenilendiamina

Resumen

EN ESTE TRABAJO SE SINTETIZAN NUEVOS DERIVADOS BENZOTRIAZOLICOS METILADOS EN LAS POSICIONES 4 Y 7 DEL METEROCICLO PROBANDOSE QUE EL EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES SOBRE EL ANILLO BENCENICO EJERCE UNA SIGNIFICATIVA INFLUENCIA SOBRE EL PORCENTAJE DE SUSTITUCION EN EL NITROGENO DE LA POSICION 2 EL CUAL ES TANTO MAYOR CUANTO MAYOR ES EL VOLUMEN DEL SUSTITUYENTE INTRODUCIDO. SE SINTETIZO ASI UNA SERIE DE N-2-CLORO Y N-2-NITRO DERIVADOS NO CONOCIDOS EN LA FAMILIA DE LOS BENZOTRIAZOLES. EL ESTUDIO DE LOS PRODUCTOS OBTENIDOS EN LA N-SUSTITUCION POR RMN DE H Y 13C HA PERMITIDO DETERMINAR SIN AMBIGUEDAD LA POSICION DEL N-SUSTITUYENTE. PARA LA COMPLETA ASIGNACION ESPECTROSCOPICA SE USARON COMO MODELOS LOS DERIVADOS N-METILADOS. LA DIFERENCIACION DE LAS SEÑALES PARA LA MEZCLA DE DERIVADOS N-CLORADOS 1 5 6-TRICLORO-4 7-DIMETIL- Y 2 5Y6-TRICLORO-4 7-DIMETILBENZOTRIAZOLES PERMITE PROPONER LA NO EXISTENCIA DE EQUILIBRIOS CLOROTROPICOS EN LA ESCALA DE TIEMPOS DE LA RMN EN LOS CASOS ESTUDIADOS