Estudio del acoplamiento oxidativo biarílico promovido por pifa y su aplicación a la síntesis de fenatrenos y fenantridinas
- Esther Domínguez Pérez Director
- Imanol Tellitu Cortazar Co-director
Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea
Defense date: 24 July 2001
- Jose L. Soto Chair
- Raul San Martin Faces Secretary
- José María Marinas Rubio Committee member
- Luis Castedo Expósito Committee member
- Antonio M. Echavarren Pablos Committee member
Type: Thesis
Abstract
En los últimos años los reactivos de I(III) han mostrado una amplia versatilidad sintética que ha permitido llevar a cabo gran variedad de transformaciones con multitud de sustratos de muy diferente naturaleza. En este contexto, en la presente Memoria se realiza un estudio sobre la formación de enlaces arilo-arilo y arilo-heteroarilo mediante el acoplamiento oxidativo de precursores diarílicos promovido por PIFA. Este reactivo de yodo hipervalente origina, en anillos aromáticos, intermedios catión-radicalarios que pueden ser atrapados por diferentes nucleófilos arésincos para dar lugar a una nueva conexión biarílica. Aplicando esta idea se han desarrollado inicialmente acoplamientos oxidativos con simples derivados aril y heteroaril-fenetílicos. Los resultados obtenidos han permitido poner a punto una metodología aplicada a la construcción de sistemas poliheterocíclicos fusionados tiazol/fenatreno, tiazol/fenantrenoide y benzo(c)fenantrdínicos. En todos los casos la estrategia aplicada ha proporcionado buenos resultados sintéticos, establciéndose una metodología sencilla y con un enorme potencial sintético de cara a la preparación de una amplia gama de sistemas heterocíclicos.