Nuevas aproximaciones a carbapenems, monobactamas, aminoácidos no proteinogénicos y péptidos mediante sintones 4-alquil-beta-lactámicos enantioméricamente puros
- GALARZA GALARZA, REGINA
- Claudio Palomo Nicolau Director/a
Universidad de defensa: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea
Año de defensa: 1998
- Miguel Yus Astiz Presidente/a
- Ignacio Ganboa Landa Secretario/a
- Manuel Martín Lomas Vocal
- Jacques Dunogues Vocal
- J. Marquet Cortés Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
En el trabajo descrito se ha aportado una solución general a la síntesis convergente de Beta-lactamas 3-amino-4-alquil y 3-amino- 4,4-dialquilo mediante el empleo de N-alquiliden-bis(trimetilsilil)metiliminas. Asimismo se ha demostrado el potencial de las mencionadas Beta-lactamas en síntesis peptídica. Por una parte, a través de la apertura enzimomimética de 3-amino-N-Boc-Beta- lactamas es posible sintetizar diversos oligopéptidos portadores de aminoácidos no proteinogénicos, concretamente Alfa-Beta-diaminoácidos. Por otra parte, la inclusión por vez primera de un anillo de 3-amino-Beta-lactama en el interior de la cadena peptídica ha permitido la síntesis de un peptidomimético conformacionalmente restringido, a la vez que establecer las bases para abrir un nuevo campo de aplicación de compuestos Beta-lactámicos diferente a los conocidos hasta la fecha.