1,2,3-triazoles 1,3,4- y 1,4,5-trisustituidos. Síntesis y aplicación a la preparación de contrastes radiológicos, peptidomiméticos osteogénicos y carbenos mesoiónicos quirales

  1. SAGARTZAZU AIZPURUA, MAIALEN
Supervised by:
  1. Jesus Mari Aizpurua Iparraguirre Director

Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 30 April 2013

Committee:
  1. Mikel Oiarbide Chair
  2. Alma Rosa López Álvarez Secretary
  3. Gregorio Guisado Barrios Committee member
  4. Eva García Lecina Committee member
  5. Jesús García Castillo Committee member
Department:
  1. Química Orgánica I

Type: Thesis

Teseo: 116019 DIALNET

Abstract

La tesis describe la preparación de tres series de compuestos caracterizados por la presencia de núcleos de 1,2,3-triazol 1,4,5- o 1.3.4-trusustituidos que presentan aplicaciones en el campo de los peptidomiméticos y de los ligandos carbénicos N-heterocíclicos.La primera serie comprende peptidomiméticos yodados de RGD, uno de los cuales ha demostrado ser un excelente contraste radiológico en tomografía computarizada multicorte (TCMC) en muestras de adenocarcinoma de colon CC531 implantando en hígado de rata.La segunda serie consta de peptidomiméticos osteotéicos de RGD y OGP 10-14 conteniendo. Un fragmento espaciador activado mediante un grupo acido que permite su anclaje en la superficie de poli(éter-éter-cetona) (PEEK) dotándola de capacidad osteogénica.Finalmente, se han sintetizado sales de N-alqui.-4,4¿-bis(1,2.3-triazolio) monosustituidas y disustituidas con control posicional en los átomos de nitrógeno N3 y N3¿. Además, dichas sales se han empleado para preparar dicarbenos de tipo 3,3¿-dimetil-4,4¿-bis(1,2,3-triazol)-5,5¿-diilideno con un eje de quiralidad axial estable en sus complejos de pata (I) y rodio (I).