Nuevas estrategias sintéticas basadas en reacciones de hidrofuncionalización de alquinos

  1. DIAZ DE SARRALDE YANGUAS, JOKIN
Dirigida por:
  1. M. Teresa Herrero Corral Director/a
  2. Raul San Martin Faces Director/a

Universidad de defensa: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 28 de julio de 2014

Tribunal:
  1. Jesús María Trujillo Vázquez Presidente/a
  2. Concepcion Alonso Pérez Secretario/a
  3. Humberto González Díaz Vocal
  4. José María Andrés García Vocal
  5. Sergio Pascual Bilbao Vocal
Departamento:
  1. Química Orgánica e Inorgánica

Tipo: Tesis

Teseo: 117577 DIALNET

Resumen

En la presente memoria se describe el trabajo de investigaciónllevado a cabo en relación al desarrollo de nuevas aplicacionessintéticas de la reacción de hidroamidación inter e intramolecular dealquinos funcionalizados mediante el empleo de Cs2CO3, así como lainfluencia de sales de hierro en las mismas.Dicho trabajo inicial ha resultado la base para la puesta a puntode metodologías sintéticas más complejas. Así, en el caso dehidroamidaciones intramoleculares de alquinos convenientementedifuncionalizados como la N-(2-((2-aminofenil)fenil)acetamida, fueposible obtener la indolo[1,2-a]quinazolina tras un proceso tándemde doble ciclación, probando asimismo que dicho proceso tambiénpodía llevarse a cabo tan solo asistido por catalizadores de hierro.A partir de este resultado, se ensayó la reacción dehidroamidación intramolecular mediada únicamente por Cs2CO3 ensustratos más complejos, y finalmente, se desarrolló unprocedimiento en cascada rápido, sencillo y eficiente para la síntesisde sistemas poliheterocíclicos fusionados mediante un catalizadorabundante y barato como es el FeBr2. Dicho procedimiento parte deácidos alquinoicos y dinucleofilos comerciales o de fácil acceso,accediendo a esqueletos heterocíclicos complejos en un único paso dereacción.