Seudoefedrina como auxiliar quiral en reacciones aldólicas asimétricas de tipo acetato

Abstract

La reacción aldólica constituye una de las herramientas más versátiles en el campo de la síntesis orgánica a la hora de formar enlaces C-C, y son numerosas las metodologías desarrolladas a lo largo de los años para llevar a cabo este tipo de procesos de una manera esteroselectiva. Una de las más efectivas se basa en el empleo de auxiliares quirales unidos al enolato capaces de de inducir selectividad y controlar, de este modo, la estereoquímica de los productos finales. En la presente memoria se recogen los resultados obtenidos del estudio realizado sobre la posibilidad de que el aminoalcohol seudoefedrina, que ha dmeostrado anteriormente su viabilidad en un gran número de procesos, incluidas reacciones aldólicas con enolatos de tipo propionato (enolatos, alfa-sustituidos), puedar se empleado con éxito como auxiliar quiral en reacciones aldólicas de tipo acetato (Enolatos no sustituidos en alfa). Los ensayos realizados permiten asegurar que este auxiliar es eficaz en procesos aldólicos del tipo acetato en presencia de aldehídos quirales. Sin embargo, en la reacción no aldehídos aquirales se ha podido comprobar que dicho aminoalcohol no es capaz de controlar por sí mismo el curso esteroquímico del proceso.