Derivados beta-imino y beta-hidrazono fosforados como intermedios en síntesis orgánica

Résumé

Inicialmente se ha desarrollado una ruta sintética para la preparación de compuestos imínicos e hidrazónicos beta-fosforados sencillos a partir de alenos o compuestos carbonílicos beta-fosforados y aminas, para posteriormente llevar a cabo el estudio de su funcionalización regioselectiva con el objeto de dotar a estas moléculas de polifuncionalidad aprovechable en nuevos pasos sintéticos. A continuación, se han utilizado las iminas e hidrazonas beta-fosforadas polifuncionalizadas para la preparación de una variedad de compuestos, quirales y aquirales, fosforados cíclicos y acíclicos, y se ha llevado a cabo la puesta a punto de una sencilla ruta sintética para la preparación de 1-azadienos derivados de alfa-aminoácidos y alfa-aminofosfonatos, bien mediante olefinación de los compuestos enamínicos beta-fosforados o a través de reacciones aza-Wittig de los compuestos carbonílicos alfa,beta-insaturados. Asimismo, se ha llevado a cabo un estudio de la reactividad de estos 1-azadienos frente a reductores y nucleófilos en reacciones de adición conjugada. Los 1-azadienos preparados han sido también empleados con éxito en reacciones de electrociclación 6* para la preparación de quinolinas sencillas y fosforadas, en reacdiones de cicloadición [3+3] formal y en reacciones de cicloadición [4+2].