Síntesis de heterociclos nitrogenados a través de procesos mediados por el reactivo de i(iii) pifa
- Esther Domínguez Pérez Director/a
- Imanol Tellitu Cortazar Codirector/a
Universidad de defensa: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea
Fecha de defensa: 19 de diciembre de 2002
- Fernando Pedro Cossío Mora Presidente/a
- Dolores Badía Urrestarazu Secretario/a
- Elena de La Cuesta Elósegui Vocal
- Ricardo Riguera Vega Vocal
- Aurelio Orjales Venero Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
Los reactivos de yodo hipervalente presentan una amplia aplicación en síntesis orgánica y, en concreto, en química heterocíclica. Además, sus particulares características, como son, baja toxicidad, fácil manejo y alta disponibilidad, confieren un especial interés al progreso de su química. En este contexto, en el presente trabajo se ha estudiado la eficacia de la reacción de acoplamiento arilo-heteroarilo mediado por PIFa, previamente puesta a punto en nuestro grupo de investigación para la síntesis de sistemas fenantrenoides, como paso clave para el acceso a sistemas tricíclicos fusionados que incorporen un heterociclo nitrogenado. Por otra parte, se ha desarrollado una ruta sencilla y general para acceder a derivados quinolin-2-ónicos fusionados a heterociclos a través de la reacción de amidación aromática intramolecular mediada por dicho reactivo de yodo(III). Por último, se ha aplicado dicha metodología a la síntesis de derivados 1,4-benzodiazepin-2-ónicos. La introducción en la secuencia sintética de aminoácidos enantioméricamente puros ha permitido llevar a cabo la síntesis enantioselectiva de dichos sistemas heterocíclicos.