Enaminas primarias y 1-azadienos fluorados. Preparación y utilidad como intermediarios sintéticos

Resumen

Se ha desarrrollado una nueva metodología sintética encaminada a la preparación de beta-enamionofosfonatos primariios fluorados a partir de beta-cetofosfonatos y acetato amónico, productos de partida sencillos y de fácil acceso. Posteriormente, se ha estudiado la reactividad de estas enaminas beta-fosforiladas como nucleófilos, dirigida a la obtención de compuestos heterocíclicos y acíclicos con sustituyentes fluoroalquílicos en su estructura. En este contexto, se ha aplicado la reacción de Horner-Wadsworth-Emmons entre las beta-enaminosfosfonatos y aldehídos a la preparación de iminas alfa,beta-insaturadas. Estos 1-azadienos son, a su vez, compuestos de naturaleza electrófila bidentada con numerosas aplicaciones en síntesis orgánica. De este modo, se ha investigado la reactividad de los 1-azadienos preparados frente a diversos nucleófilos (enolatos, cabaniones en alfa a nitrilo y anión cianuro) y reductores, lo que ha permitido la síntesis de alilaminas, enaminas, alfa y beta-aminonitrilos, dihidropiridinas, dihidropiridonas y piridinas fluoradas.