Nuevas aplicaciones sintéticas de pequeños heterocíclos. 2H-Azirinas fosforadas.

Resumen

En esta Tesis Doctoral, en primer lugar, se ha estudiado la preparación de 2H-azirinas 2-fosforadas mediante la reacción de Neber modificada, para continuar abordando la reactividad de estos sistemas heterocíclicos y su utilidad como intermediarios sintéticos para la preparación de aziridinas fosforadas y derivados acíclicos aminofosforados de potencial interés biológico y sintético.Además, se presenta una nueva estrategia para la preparación de pirroles, 1H-hidroxipirroles, 1H-pirrolonas funcionalizados que contienen sustituyentes fosforados, como óxido de fosfina (R=Ph) y fosfonatos de dietilo (R=OEt), así como 1H-hidroxipirroles, 1H-pirrolonas, aziridinas fosforiladas y ¿-aminoaquil vinílogos derivados de óxido de fosfina y de fosfonato, a través de la adición selectiva de enolatos derivados de malonatos y de acetil acetatos sobre las azirinas fosforadas.Esta metodología sintética se extiende también, a la adición de derivados de enolatos de ¿-ceto ésteres cíclicos a 2H-azirinas fosforiladas, describiendo así una nueva estrategia para la formación de derivados bicíclicos de pirrol funcionalizados y de derivados de 1H-benzo[d]azepina. Estas moléculas resultan muy interesantes por su posible aplicación en química médica.