Compuestos organozíncicos funcionalizados por intercambio litio-zinc

Resumen

En la memoria se describe la reactividad de algunos compuestos organozíncicos funcionalizados sintetizados por intercambio litio-zinc a partir de sus correspondientes derivados de litio, que se generan en la mayoría de los casos por apertura reductora de heterociclos oxigenados. En el primer capítulo se describe la reacción de adición conjugada de los compuestos organozíncicos resultantes de la apertura reductora del isocromano y del ftalano sobre olefinas deficientes en electrones, concretamente cetonas y ésteres alfa,beta-insaturados. Se estudia el papel desempeñado por el bromuro de zinc en esta reacción y la posibilidad de llevarla a cabo mediante adición de los compuestos organolíticos sobre electrófilos activados por otros ácidos de Lewis. En el segundo capítulo se detalla la reacción de sustitución bimolecular alílica y propargílica (SN2') de los compuestos organozíncicos resultantes de la apertura reductora del isocromano y del ftalano, en presencia de cobre en cantidad catalítica o estequiométrica y utilizando como electrófilos diferentes halogenuros alílicos y propargílicos. En el tercer capítulo se describe la reacción de acilación regioespecífica de los organometálicos mixtos de zinc y cobre derivados del mismo tipo de compuestos organolíticos funcionalizados. Mediante adición consecutiva de un anhídrido de ácido y un halogenuro de acilo se consigue introducir dos funcionalidades distintas en dichos organometálicos. En el cuarto capítulo se detalla la reacción de arilación y alquenilación, catalizada por paladio, de los compuestos organozíncicos resultantes de la apertura reductora de isocromano, ftalano y 2,3-dihidrobenzofurano. El compuesto organolítico derivado del 1-cloro-3,3- dietoxipropano también es transformado en su correspondiente organozíncico y sometido al preoceso de arilación, en el que se usan como electrófilos diferentes bromuros arílicos y alquenílicos funci