Sintesis quiral de beta-lactamas precursoras de sistemas 1-metilcarbapenemicos

  1. MARTIN LASO, NIEVES
Dirigida por:
  1. Josefa Anaya Mateos Director/a

Universidad de defensa: Universidad de Salamanca

Año de defensa: 1994

Tribunal:
  1. Inés Sánchez Bellido Presidente/a
  2. José Luis López Pérez Secretario/a
  3. Jesus Mari Aizpurua Iparraguirre Vocal
  4. Luis Castedo Expósito Vocal
  5. Beatrice Quiclet Sire Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 43773 DIALNET

Resumen

En este trabajo se ha investigado la posible transformacion en un numero reducido de etapas de beta-lactamas monociclicas en los compuestos beta-lactamicos biciclicos 1-metilcarbapenemicos (analogos de tienamicina). Como estrategia sintetica se han utilizado la reaccion de staudinger empleando d-glucosamina como auxiliar quiral para la formacion de las beta-lactamas enantiomericamente puras y una reaccion de ciclacion radicalaria intramolecular para obtener el sistema biciclico carbapenamico, reaccion que ha resultado ser altamente regio- y diastereo-selectiva. Los compuestos carbapenamicos obtenidos, diferentemente funcionalizados sobre el carbono c-1, han sido transformados en sistemas 1-bencilcarbapenemicos (por degradacion oxidativa de la cadena de azucar) y en sistemas 1-metilcarbapenamicos (por de descarboxilacion radicalaria). Se han preparado tambien compuestos beta-lactamicos mono- y biciclicos convenientemente funcionalizados para estudiar su potencial actividad como inhibidores de la elastasa leucocitaria humana.