"Preparación de productos con interés biológico mediante la utilización de lipasas y (r)-oxinitrilasa"""""

Laburpena

En las dos ultimas decadas la utilización de enzimas en sintesis organica ha adquirido un papel relevante en la preparación de productos de alto valor añadido. El descubrimiento de que muchos enzimas son activos en disolventes organicos, ha permitido la sintesis de una gran variedad de compuestos mediante procedimientos muy simples, selectivos y de bajo coste, lo que ha permitido que algunos de estos procesos se hayan realizado escala industrial. Esta memoria se divide en dos partes: La Parte A consta de un capitulo en el que se estudia la resolución de un alcohol primario de interes industrial catalizada porlipasas. La Parte B se divide en tres capitulos en los que se describen reaccionies de transcianación enzimamatica catalizadas por la (R)-oxinilitrasa de Prunus amigdalus. Parte A: En este capitulo se estudia la resolución de 2-fenil-2-metoxietanol catalizada por lipasas. Se realiza un analisis de los distintos factores que interviene en el proceso enzimático (agente de acilación, disolvente, temperatura, enzima). Tambien se estudia la influencia de la inmovlizacion del enzima de las enantioselectivades de las reaccioines. Este alcohol primario es un inductor quiral de la sintesis de dihidropiridinas. Parte B. En el segundo capitulo se describe la sintesis (R)-azacicloalcan-3-oles de 6,7 y 8 eslabones. Los productos de partida son (R)-bromocianhidrinas obtenidas mediante un proceso de transcianación enzimático catalizado por la (R)-oxinilitrasa de Prunus amigdalus. Este trabajo ha dado lugar a la siguiente publicacion: M.I. Monterde, S.Nazabadioko, F.Rebolledo, R.Brieva, V.Gotor "Chemoenzymatic syntesis of azacycloalkan-3-ols", Tetrahedron. Asymmetry, 1999,10,3449. En el tercer capitulo se utiliza el (R)-5-bromo-2-hidroxipentano-nitrilo obtenido a partir de la trascianación catalizada por la (R)-oxinilitrasa como material de partida para la sintesis de piperidinas (2R,3R)-disustituidas. Estos heterociclos