Síntesis de polipropionatos a partir de furano

Abstract

En la presente Memoria se describe la síntesis de polipropionatos a partir de sistemas 7-oxanorbornénicos derivados de furano por medio de cicloadiciones de tipo Diels-Alder. En primer lugar se sintetizaron todos los fragmentos de polipropionato posibles con cuatro centros quirales contiguos (estereotetradas) mediante el empleo de la metodología de apertura regio- y estereoselectiva de sulfonas vinílicas 7-oxanorbornénicas. A continuación, se realizó la síntesis de un fragmento de polipropionato con estructura cíclica eligiéndose para ello, la subunidad C1-C8 de las baconipironas A y B. También, a modo de ejemplo de aplicación de las estereotetradas anteriormente sintetizadas, se obtuvo el fragmento C1-C6 de la discodermolida y se han dado los primeros pasos para la obtención de una cadena polipropiónica con un mayor número de centros quirales. Finalmente, se realizó un estudio de la reacción de epoxisulfonas bicíclicas con amiduros de litio, estableciéndose un curso de reacción para dicho proceso.