Síntesis estereocontrolada de alcaloides isoquinolínicos asistida por betaaminoalchoholes quira

  1. ANAKABE ITURRIAGA, ENERITZ
Supervised by:
  1. Dolores Badía Urrestarazu Director
  2. María Luisa Carrillo Fernández Director

Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Fecha de defensa: 15 July 2005

Committee:
  1. Rafael Suau Suárez Chair
  2. María Nuria Sotomayor Anduiza Secretary
  3. Ramón José Estévez Cabanas Committee member
  4. Benito Alcaide Alañón Committee member
  5. Jesús Manuel Peregrina García Committee member
Department:
  1. Química Orgánica e Inorgánica

Type: Thesis

Teseo: 126911 DIALNET

Abstract

En este trabajo de investigación se han desarrollado diversas metodologías sinéticas que permiten el acceso a diferentes alcaloides isoquinolínicos. Todas ellas tienen de común el empleo de b-aminoalcholes como fuente de quiralidad actuando como auxiliares o como bloques quirales. Así , el empleo de (S,S)-(+)-seudoefedrina como auxiliar quiral permite acceder a arigglicinoles enantioméricamente enriquecidos , precusores de 3-ariltetrahidroisoquinolinas, mediante una metodología sintética aplicable a las síntesis estereocontrolada de dichos derivados con una sustitución en las posiciones 7,8 en el anillo aromático del núcleo isoquinolínico. Por otra parte , el aminoalcohol, (S)-(+)-fenilglicinol,ha mostrado ser un eficiente building block quiral para el acceso a 1,2-diariletilaminas, las cuales , mediante ciclación, conducen a 3-ariltetrahidroisoquinolinas 6,7- disustituidas ópticamente activas. La conveniente manipulación de los derivados 3-ariltetrahidroisoquinolínicos sintetizados ha permitido la obtención de una serie de berbinas quirales entre otras R-tetrahidropalmatina, R-sinactina y (S)-xilopinina con elevados excesos enantioméricos. Finalmente, se ha realizado la síntesis total del alcaloide aporfinico natural (S)-glaucina empleando como precursor quiral el aminoalcohol (S)-(+)-fenilglicinol que ha asistido en la obtención de (S)-laudanosina,sobre el que se ha llevado a cabo un proceso de acoplamiento oxidativo.