Estudio sintetico y mecanistico de las reacciones de tetrafluoroboratos de 1-(4-bencil)-2,4,6-trifenil-piridinio con nucleofilos beta-dicetonicos

Résumé

En el presente trabajo se ha llevado a cabo un estudio sintetico y mecanistico de las reacciones de tetrafluoroboratos de 1-(4-x-bencil)-2,4,6 trifenilpiridinio (x=meo, h, ce, no2) con nucleofilos b-dicetonicos. Se ha puesto a punto un metodo para la obtencion de productos de alfa-alquilacion de diferentes beta-dicetonas utilizando sales de piridinio como agentes alquilantes. El estudio mecanistico abarca el analisis de los subproductos, el estudio del papel de la dbu en estas reacciones, asi como mediciones cineticas. La interpretacion de los resultados precedentes nos permiten sugerir dos mecanismos a añadir a los descritos hasta ahora en la literatura para las reacciones de nucleofilos carbonados con sales de piridinio: 1) mecanismo radicalario en cadena por transferencia de un electron al anillo piridinico de la sal. 2) mecanismo radicalario en cadena iniciado por transferencia de un electron de la dbu a la parte bencilica de la sal.