Novel stereoselective transformations under Lewis base catalysis

Résumé

Dada la necesidad de las empresas farmacéuticas de comercializar compuestos enantioméricamente puros, la síntesis de moléculas enantiopuras ha atraído mucho interés en los últimos años. La síntesis asimétrica y en concreto, la organocatálisis, constituyen hoy en día uno de los principales métodos para la obtención de compuestos enantioméricamente puros. Este tipo de catálisis emplea una gran variedad de organocatalizadores que pueden clasificarse en función de su modo de activación en ácidos de Brønsted, bases de Brønsted, ácidos de Lewis y bases de Lewis. El trabajo recogido en esta memoria se centra en el uso de bases de Lewis para promover transformaciones novedosas en el ámbito de la síntesis asimétrica. Así, se han empleado aminas secundarias quirales para llevar a cabo la reacción de reagrupamiento vinilciclopropano-ciclopenteno enantioselectiva de manera efectiva. Por otro lado, mediante la activación del bis(pinacolato)diboro a través de bases de Lewis y su reactividad frente a alenilamidas, se ha desarrollado una reacción de hidroborilación regioselectiva de alenilamidas a través de la cual se ha podido acceder a olefinas trisustituidas empleadas como ¿building blocks¿ en futuras transformaciones. Además, como parte de una estancia predoctoral, se incluye el trabajo realizado en el grupo de investigación del Prof. Nuno Maulide en la Universidad de Viena el cual se centra en el campo de laactivación de amidas mediante el uso de anhídrido tríflico.