Síntesis de beta-lactamas ópticamente activas y su aplicación en la síntesis de compuestos de interés biológico

Résumé

LA MEMORIA QUE SE PRESENTA CONSISTE, EN PRIMER LUGAR, EN LA BUSQUEDA DE VIAS DE ACCESO A INTERMEDIOS DE INTERES EN LA SINTESIS DE ANTIBIOTICOS CARBAPENEM Y, EN PARTICULAR, DEL (+)-PS-5. CON ESTE FIN, SE DESCRIBEN NUEVOS PROCEDIMIENTOS CONDUCENTES A LA OBTENCION DE 3-ALQUIL BETA-LACTAMAS, TANTO EN SU FORMA RACEMICA COMO EN SUS FORMAS OPTICAMENTE ACTIVAS, A TRAVES DE LA APROXIMACION CETENA-IMINA. PARALELAMENTE, SE DESARROLLAN NUEVAS METODOLOGIAS DIRIGIDAS A LA SINTESIS DE COMPUESTOS DE INTERES BIOLOGICO, UTILIZANDO LAS BETA-LACTAMAS COMO PRECURSORES CLAVE. ASI, SE DESCRIBE UN NUEVO PROCEDIMIENTO PARA LA SINTESIS ASIMETRICA DE 4-AMINO-3,5-DIALQUILPIRROLIDIN-2-ONAS, SIENDO NECESARIO PARA ELLO EL DESARROLLO DE NUEVAS ESTRATEGIAS EN LA ELABORACION DE LOS SUSTITUYENTES DEL ANILLO DE AZETIDIN-2-ONA. ASIMISMO, SE DESCRIBEN NUEVAS RUTAS PARA LA SINTESIS DE ALFA-AMINOESTERES Y DIPEPTIDOS NO USUALES PARTIENDO DE BETA-LACTAMAS ADECUADAMENTE FUNCIONALIZADAS EN LAS POSICIONES C3 Y C4 DEL ANILLO. PARA ELLO, SE DESARROLLA UN NUEVO PROCEDIMIENTO DE ADICION ALTAMENTE ESTEREOSELECTIVA DE ORGANOMAGNESIANOS A 4-FORMILAZETIDIN-2-ONAS.