Nuevas estrategias sintéticas basadas en reacciones de hidrofuncionalización de alquinos

Résumé

En la presente memoria se describe el trabajo de investigaciónllevado a cabo en relación al desarrollo de nuevas aplicacionessintéticas de la reacción de hidroamidación inter e intramolecular dealquinos funcionalizados mediante el empleo de Cs2CO3, así como lainfluencia de sales de hierro en las mismas.Dicho trabajo inicial ha resultado la base para la puesta a puntode metodologías sintéticas más complejas. Así, en el caso dehidroamidaciones intramoleculares de alquinos convenientementedifuncionalizados como la N-(2-((2-aminofenil)fenil)acetamida, fueposible obtener la indolo[1,2-a]quinazolina tras un proceso tándemde doble ciclación, probando asimismo que dicho proceso tambiénpodía llevarse a cabo tan solo asistido por catalizadores de hierro.A partir de este resultado, se ensayó la reacción dehidroamidación intramolecular mediada únicamente por Cs2CO3 ensustratos más complejos, y finalmente, se desarrolló unprocedimiento en cascada rápido, sencillo y eficiente para la síntesisde sistemas poliheterocíclicos fusionados mediante un catalizadorabundante y barato como es el FeBr2. Dicho procedimiento parte deácidos alquinoicos y dinucleofilos comerciales o de fácil acceso,accediendo a esqueletos heterocíclicos complejos en un único paso dereacción.