Reacciones de alfa amidoalquilación y ciclación parham en síntesis de isoquinolinas fusionadas y alcaloides de eritrina

Résumé

En este trabajo de investigación se han aplicado las secuencias adición nucleófila-ciclación via iones N-aciliminio y ciclación Parham-alfa-amidoalquilación intermolecular a la preparación de diversos tipos de isoquinolinas fusionadas. Esta estrategia ha permitido introducir nuevas funciones en la molécula, con tan solo variar el reactivo nucleófico en la etapa de alfa-amidoalquilación. El estudio de la estereoselectividad de este tipo de procesos ha llevado al desarrollo de dos vias de síntesis de 1,10b-trans y 1,10b-cis tiazolo[4,3-a]isoquinolonas, diastereocomplementarias. Por último, ambas metodologías se han aplicado para la síntesis de dihidropirrolo[2,1-a]isoquinolonas adecuadamente funcionalizadas en C-10b, aceptores de Michael para reacciones de adición conjugada. La combinación de secuencia ciclación Parham-alfa-amidoalquilación intermolecular con reacciones de adición conjugada y metátesis intramolecular ha permitido poner a punto un nuevo método de síntesis de alcaloides de Eritrina.