Reacciones intramoleculares de Heck y de carbolitiación tipo Parham. Estereoselectividad y aplicación a la síntesis de quinolinas y pirroloisoquinolinas

Résumé

[ES]En el trabajo de investigación que se recoge en esta memoria se ha realizado un estudio comparativo de las reacciones intramoleculares de Heck y de carbolitiación tipo Parham en síntesis de heterociclos nitrogenados, ya que ambas metodologías requieren sustratos comunes. Se han analizado distintas variables con objeto de determinar el alcance y las limitaciones del método, incidiendo especialmente en su estereoselectividad. Por otro lado, la aplicación de los mencionados procedimientos ha permitido llevar a cabo la síntesis asimétrica de hexahidropirroloisoquinolinas 10-sustituidas y tetrahidroquinolinas 2,4-disustituidas, partiendo de sustratos enantioméricamente puros derivados de L-prolinal y (R)-2,2-dimetil-1,3-dioxolano-4-carbaldehído, respectivamente. Cabe destacar que, en ambos casos, la reacción de carbolitiación tipo Parham cursa con total diastereoselectividad para la construcción de anillos de 6 miembros mediante procesos 6-exo-trig.