Síntesis de xantonas polioxigenadas de hypericum ericoides y centaurium linarifoliumestudio espectroscópico

Résumé

EN ESTE TRABAJO SE HA CONFIRMADO LA ESTRUCTURA DE XANTONAS AISLADAS EN ESTE DEPARTAMENTO Y NO DESCRITAS PREVIAMENTE EN LA BIBLIOGRAFIA: 2-HIDROXI-5 6 7-TRIMETOXIXANTONA DE HYPERICUM ERICOIDES Y 1 8-DIHIDROXI-2 3 4 6-TETRAMETOXI 1 6-DIHIDROXI-3 5 7 8-TETRAMETOXI Y 1 3-DIHIDROXI-5 6-DIMETOXIXANTONA DE CENTAURIUM LINARIFOLIUM. ADEMAS SE HA REBATIDO LA ASIGNACION DE ESTA ULTIMA ESTRUCTURA PARA UNA NUEVA XANTONA AISLADA DE HAPOCLATHA LEIANTHA Y SE HA CONFIRMADO LA ESTRUCTURA DE 1-HIDROXI-3 5 6 7 8-PENTAMETOXIXANTONA PARA UNA NUEVA XANTONA AISLADA DE EUSTOMA GRANDIFLORUM. TAMBIEN SE HA SINTETIZADO 15 XANTONAS 1 2 3 8- Y 1 3 4 8-TETRAOXIGENADAS CUYOS DATOS OBLIGAN A RECONSIDERAR LOS REFERIDOS EN LA BIBLIOGRAFIA PARA ESTE TIPO DE SUSTITUCION. SE HA REALIZADO UN ESTUDIO DE SUS ESPECTROS DE RMN DE C ELEVADO A 13 QUE HA PERMITIDO ESTABLECER UNOS VALORES CORRECTORES SOBRE LOS CALCULOS DE DESPLAZAMIENTO QUIMICO DE LOS CARBONOS DE XANTONA ESTABLECIDOS POR CHAUDHURI ASI COMO CUANTIFICAR LA VARIACION QUE SE PRODUCE EN ALGUNOS DE LOS MISMOS TRAS EL CAMBIO DE UN SUSTITUYENTE METOXILO POR HIDROXILO. PARA LA SINTESIS DE ESTAS XANTONAS SE COMENZO OBTENIENDO 2-HIDROXI-2'-ALCOXIBENZOFENONAS POR ACILACION DE FRIEDEL-CRAFTS O EMPLEANDO ANHIDRIDO TRIFLUOROACETICO COMO AGENTE CONDENSANTE; EN ESTE ULTIMO CASO SE REQUIRIO EFECTUAR UNA DESALQUILACION SELECTIVA EN ORTO AL CARBONILO BIEN POR DESMETILACION O POR HIDROGENOLISIS DE GRUPOS BENCILOXI. LA BENZOFENONA SE CICLO CON HIDROXIDO DE TETRAMETILAMONIO EN PIRIDINA ACUOSA A REFLUJO RINDIENDO UNA XANTONA QUE FUE CONVERTIDA EN LA QUE SE PRETENDIA SINTETIZAR MEDIANTE METILACIONES Y/O DESMETILACIONES SELECTIVAS O EMPLEO DE GRUPOS BENCILOXI COMO PROTECTORES DE LOS HIDROXILOS.