Fosfacenos en síntesis heterocíclica preparación de piridotienopirimidinas y ligandos polidentados relacionados mediante procesos tándem/dominó

Résumé

Se ha desarrollado una metodología, muy simple y eficaz, para la síntesis de pirazinotienopirimidinas mediante procesos dominó aza-Witting/adición nucleófila intermolecular/ciclación intramolecular. Se han investigado el efecto de los nucleófilos y de los heterocumulenos empleados en la regioselectividad de la reacción. Esta metodología se ha mostrado muy eficaz para la preparación de bi (pirazinotienopirimidinas), compuestos que no son facilmetnte accesibles por otros procedimientos sintéticos. Se ha estudiado la síntesis en una sola etapa de pirazinotienopirimidinas, mediante reacciones tándem aza-Wittig/electrociclación. Pirazinotienopirimidinas cíclicas, una clase de compuestos particularmente dificiles de obteneer, se han podido preparar adecuadamente mediante reacciones tándem aza-Wittig intramolecular/heterociclación. Se ha comprobado que esta metodología es apropiada para la preparación de otro tipo de sistemas como pirazinotienotriazolopirimidinas y bis(pirazinotienotriazolopirimidinas). Esta estrategia, que implica reacciones dominó en una sola operación sintética, es económica y medioambientalmente muy ventajosa por la sencillez del procedimiento, reducción de las etapas de purificación y aislamiento, y minimización del tiempo, costes y producción de residuos. El sistema de pirazinotienopirimidina es isóstero de la 1,10-fenantrolina y podría ser de interés, por consiguiente, para preparar nuevos ligandos polidentados capaces de autoacoplarse y dar estructuras supramoleculares. Su posible utilidad para la obtención de compuestos con diferente actividad farmacológica parece tambien evidente.