Interacciones proteína-carbohidratoEstudio teórico de los requisitos energéticos para la distorsión de anillos de piranosa y origen de las interacciones carbohidrato-anillo aromático.

Résumé

La combinación de cálculos de Mecánica y Dinámica Molecular y experimentos de RMN ha permitido concluir que los glicomiméticos de lactosa 1 (aza C-glicosil) y 2 (carba glicósido), que carecen del efecto exo-anomérico, muestran un comportamiento conformacional más complejo que el compuesto natural, lactosa, 3. Sin embargo, todas las conformaciones mostradas para el compuesto natural son también accesibles para estos glicomiméticos. Los experimentos TR-NOE para 1 y 2 en presencia de la lectina del muérdago han permitido demostrar que los ángulos glicosídicos de 1 en el estado asociado pueden acceder un espacio conformacional más amplio que los correspondientes al compuesto natural 3, y a su análogo 2, para los que solamente se enlaza la conformación natural de tipo exo-anomérico. Esta movilidad conformacional observada difiere de la reportada para la C-lactosa (4) cuando se enlaza a la ricina-B (toxina del Ricinus communis, arma química),8d y a la galectina-1 reguladora del crecimiento de mamíferos y a la ß-galactosidasa de E. coli.8f El comportamiento diferente de los pares 1/VAA y 2/VAA indica que los detalles de la naturaleza química del azúcar afectan a las propiedades del estado enlazado de forma marcada.