Aproximación sintética a los alcaloides ribasinicossintesis de ftalidas y 2-aminoindanonas

Résumé

Se han estudiado diferentes rutas alternativas para la síntesis de ribasina. Se ha investigado la fotocicloadición intermolecular entre n-metilftalimidas y alquenos del tipo estireno e indeno. Se ha desarrollado un nuevo método de síntesis de 4-aril-2-benzazepinodionas, basado en la abstracción de un hidrogeno en n-ariletil- ftalimidas. Se ha estudiado un nuevo y eficiente método de síntesis de ftalidas, por intercambio halógeno metal en carbamatos bencilicos bromados en posición orto. Se ha desarrollado un método de síntesis de 2-aminoindanonas, protegidas en el nitrógeno por el grupo fenilfluorenilo, por intercambio halogeno-metal en oxazolidinonas derivadas de o-bromofenilalaninas diferentemente sustituidas seguido de acilacion intramolecular del intermedio litiado. Esta metodología permite la preparación de aminoindanonas enantiomericamente puras. Se han realizado estudios de acoplamiento entre sintones adecuados para sintetizar el esqueleto característico de los alcaloides ribasinicos, como resultado se ha conseguido el acoplamiento entre el ditioacetal derivado del 5-formil-2,3-metilendioxibenzoato de etilo y la n-(fenilfluoren-9-il)-2-amino-indanona, obteniéndose una lactona que es un precursor muy avanzado en la síntesis de ribasina. Palabras clave: ribasina, indanobenzazepina, benzazepinidionas, ftalidas, fenilfluorenilo, aminoindanonas.