Determinación analítica de complejos de inclusión entre alcaloides derivados de beta-carbolina y ciclodextrinas

Zusammenfassung

Los alcaloides derivados de beta-carbolina son un grupo de compuestos que han alcanzado gran interés debido a la variedad de actividades farmacológicas que presentan, además aparecen de forma endógena en el organismo humano como consecuencia de la ingestión de alcohol y determinados alimentos. Las ciclodextrinas (CDs) son moléculas cíclicas constituidas por un número diferente de residuos de alfa-D-glucopiranosa capaces de alojar en el interior de su cavidad una gran variedad de compuestos. Así pues, se ha realizado el estudio de las condiciones necesarias para lograr la formación de complejos de inclusión entre alcaloides derivados de beta-carbolina (harmano y harmina) con distintas ciclodextrinas (beta-CD, 2-hidroxipropil-beta-CD, 2,3-dimetil-beta CD y 2,3,6-trimetil-beta-CD y gamma-CD), para ello se llevó a cabo el seguimiento de las características espectrales, de los distintos complejos variando el pH y el tiempo de agitación, mediante espectrofotometría de absorción UV-VIS y espectrofluorimetría. Se ha observado que el pH óptimo para la obtención de los complejos es de 7,8 paralos complejos de harmano y de 8,0 para los de harmina, en cuanto al tiempo de agitación, dado que no aparecían diferencias significativas se tomó 24 horas como tiempo de agitación de trabajo. Así mismo se determinó la influencia de la inclusión sobre los equilibrios de transferencia de protón en estado excitado de harmano y harmina en disolución acuosa y tras la formación de complejos de inclusión con las distintas ciclodextrinas, así como el grado de protección que ofrece la inclusión en las cavidades de las CDs, frente al efecto amortiguador (quenching) ejercido por los aniones bromuro. En la determinación de las constantes de asociación de los complejos de inclusión se observó que debido al mayor impedimento estético de la harmina pro la presencia del grupo metoxilo, los valores de las constantes de asociación en las diferentes ciclodextr