Síntesis de ciclitoles naturales y compuestos relacionados a partir de 7-Oxanorbornenos

  1. Aceña Bonilla, José Luis
unter der Leitung von:
  1. Odón Juan Arjona Loraque Doktorvater/Doktormutter
  2. Joaquín Plumet Ortega Doktorvater/Doktormutter

Universität der Verteidigung: Universidad Complutense de Madrid

Jahr der Verteidigung: 1997

Gericht:
  1. Antonio García Martínez Präsident/in
  2. Benito Alcaide Alañón Sekretär/in
  3. Mercedes Amat Tusón Vocal
  4. Claudio Palomo Nicolau Vocal
  5. Juan Carlos Carretero Gonzálvez Vocal

Art: Dissertation

Zusammenfassung

La apertura del puente oxigenado en sistemas derivados de (fenilsulfonil)-7-oxanorborneno conduce a hidroxiciclohexenil sulfonas, valiosos intermedios sintéticos al poseer un alto grado de funcionalización en el anillo. Partiendo de estos precursores se han preparado distintos tipos de ciclitoles naturales y análogos: derivados de carba-azucares como la validamina y el ciclofelitol junto a diastereoisomeros no naturales de estos compuestos, análogos de la pancratistatina y la 7-desoxipancratistatina, dentro de un estudio más amplio dirigido a la síntesis total de estos alcaloides, y por último derivados de inositoles como el pinitol. Por otra parte, la ruptura del anillo en intermedios avanzados da lugar a compuestos de cadena abierta con estructura de polipropionato